OSIMO sorge su di un altro poggio a 265 metri di altitudine, a circa 20 km da Ancona e ad una distanza di poco inferiore dalla Riviera del Conero, tra le vallate del Musone e dell'Aspio. Grazie alla sua favorevole posizione geografica essa può beneficiare per la maggior parte dell'anno di un clima favorevole e di una magnifica visione panoramica che va dal litorale adriatico al Gran Sasso e dai Monti Sibillini a San Marino.
Il nome deriva dall'antico Auximum, i cittadini Osimani sono anche chiamati "senza testa", per via delle numerose statue acefale di epoca romana esposte nell'atrio del comune. Per molto tempo la sua importanza superò quella di Ancona; addirittura venne definita l'urbs maggiore del Piceno. Venne abbellita di statue, magnifici edifici e strade di collegamento. La città è adorna di molti edifici appartenuti alla nobiltà locale che testimoniano i vari stadi di avanzamento dell'espansione edilizia della cittadina.